IMIGRASI Part I

Kamis 27 Desember 2012 nggak ada yang spesial sih ditanggal ini, sama aja seperti tanggal- tanggal sebelumnya.

            Kring..... kring... kring.... hape saya berdering (nggak sejadul itu sih nada hape saya) “Papa memanggil” saya bergegas mengangkat telpon itu “Kak kemaren udah papa kirim paketnya di loket, jemput hari ini” kata papa. “Siap bos” jawab saya.

            It mean hari ini akan menjadi hari yang sangat melelahkan karena saya harus kuliah setengah hari dari jam 8.00-11.30 WIB, ke loket untuk mengambil kiriman papa dan harus mengantri di kantor imigrasi yang kata temen yang udah ngantri duluan “Bosen, kesel, dan banyak hal-hal yang wawwww”.

            Okay jam 11.30 WIB dengan suhu jambi yang panas membahana sekitar 32°C saya dan teman saya keluar dari kelas langsung menuju parkiran. Kami memulai perjalanan ke loket untuk mengambil kiriman Papa. Sepanjang perjalanan Teman saya menceritakan pengalamannya selama dikantor imigrasi hingga tak terasa kami sudah sampai di depan loket untuk mengambil kiriman.

            “Permisi pak saya mau ngambil kiriman Papa saya” “Atas nama siapa dan siapa pengirimnya?” saya menyebutkan dengan detail. Amplop coklat yang saya terima langsung saya buka untuk mengecek apakah kirimannya sesuai dengan yang saya minta? Ya, selembar kartu keluarga berwarna biru yang berlatarkan ideologi bangsa ini (Pancasila).

            Setelah membuka isi amplop tersebut kami melanjutkan perjalanan ke fotocopyan untuk mengcopy KK tersebut. “Pak fotocopy satu rangkap” ucap saya. “Timbal balik atau gimana Dek?” belum sempat saya jawab bapak fotocopyan langsung menyambung pertanyaan “Untuk pasport ya Dek? Berarti  nggak timbal balik” saya hanya mengangguk. Menunggu fotocopyan tersebut ada dua orang bapak- bapak yang juga mengcopy bahan- bahan pasport dan melontarkan pertanyaan “Dari mana Dek?” belum sempat saya menjawab bapak itu langsung bilang “Dari Unja ya Dek?” lagi- lagi saya hanya mengangguk. Bukannya saya sombong, tapi ingat pesan Mama “Jangan terlalu akrab sama orang yang baru dikenal”. Enggak menutup kemungkinankan orang tersebut mempunyai niat jahat ke saya? Tapi juga nggak menutup kemungkinan orang tersebut juga orang baik-baik? Ya saya hanya positif thinking aja sama semua orang dan harus tetap hati- hati juga dong ya? J

            Oke Fotocopyan KK nya siap its time untuk menyusun bahan pembuatan pasport. KTP asli, fotocopy KTP, Akte kelahiran, fotocopy akte kelahiran, Kartu keluarga, fotocopy Kartu keluarga, formulir pembuatan pasport, persetujuan orang tua dan rekomendasi dari dekan FKIP. Semua udah disusun rapi tapi saya mengecek ulang fotocopyan Kartu keluarga “Belum ada tanda tangan kepala keluarga” what should I do? Nggak mungkinkan Kknya harus menempuh jarak 419 km Jambi- kerinci yang menghabiskan waktu semalaman? Kalo pun itu mungkin maka hanya akan memperlambat proses pembuatan pasportnya ada. Oke inisiatif pertama dan terakhir “Harus menandatangani KK tersebut” takut sih ntar dijerat pasal Pasal 263 dan pasal 266 KUHPidana yang diancam enam tahun penjara. Sesuatu banget “Nggak impas ama kesalahan yang dibuat” Setelah dipikir- pikir lagi “Nggak mungkin Papa nuntut anaknya sendiri atas pemalsuan tanda tangan tersebut” tanpa fikir panjang saya langsung mencoret KK itu  dengan tanda tangan Papa (Walaupun nggak mirip- mirip amat) J.

            Karena tidak ingin bahan saya salah untuk yang kedua kalinya, saya mengecek hal- hal kecil yang menurut saya tidak terlalu berpengaruh, seperti ejaan nama, singkatan alamat dan NIK. Saya sangat terkejut saat melihat NIK di KK dan NIK di KTP saya juga berbeda. Akankah bahan saya ditolak lagi oleh petugas Imigrasi? Semoga aja TIDAK.

            Dengan sikap pesimis kami melanjutkan perjalanan ke kantor Imigrasi. “Apakah masalah kecil ini akan dipermasalahkan?” Semoga tidak.

Jam 12.00 WIB saya sampai ke kantor Imigrasi dan saat itu petugas- petugas yang ada di sana masih istirahat makan siang. Kami diharuskan menunggu. Setelah petugasnya datang saya langsung ke loket pelayanan Pasport karena saya sudah punya no antrian 59 dan dengan PD saya berkata “Mbak ini bahan dari Unja yang salah kemaren” “Maaf mbak No antriannya hanya berlaku satu hari, silakan mengambil no antrian yang baru” dengan perasaan yang agak kecewa saya mengambil no antrian yang baru “No antrian 80” Bahan tersebut langsung saya serahkan kembali ke loket pembayaran pasport dan saya diminta menunggu untuk pemeriksaan bahan tersebut.

            Dengan suasana hiruk pikuk kantor imigrasi tersebut saya sedikit tidak nyaman karena ada beberapa orang yang melontarkan pertanyaan- pertanyaan yang menurut saya terlalu KEPO. “Mbak mau kemana?bla .... bla.....” “Mbak dari mana?......bla....blaaa” “Mbak ngurus pasport ya? Mau dibantu?........” dan masih banyak pertanyaan pertanyaan lain yang membuat mood saya hilang “Mau jadi TKW ya Mbak?” --___--“ .

            Kami segera menjauhi orang- orang tersebut dan bertemu dengan teman- teman satu kampus yang sedang mengantri untuk pemotretan (Model kali ya). Saya menceritakan mood saya yang hilang karena pertanyaan- pertanyaan tersebut. Teman saya menjawab “Udah biasa gitu, itu calo yang nyari mangsa”. Cuek bebek aja kalo gitu.

            Jam 14.00WIB loket imigrasi tutup dan tidak menerima permohonan pasport lagi. Tapi bahan saya yang diperiksa itu juga belum ada kabarnya setelah lebih dari 2 jam menunggu. Jujur saya bosan hanya duduk dan menunggu sesuatu yang belum pasti itu. Sempat beberapa kali saya bertanya kepada petugas “Mbak udah selesai pemeriksaan bahan saya?” Lagi- lagi Mbak- mbak imigrasi hanya menjawab “Belum dek, masih banyak bahan yang diperiksa” say kembali duduk dan bercerita dengan salah seorang mahasiswa yang juga menunggu “Mbak no bahan mbak berapa?” “68” “Udah dipanggil?” “Belum juga padahal dari jam 10 pagi tadi ngantri di sini” saya  terkejut karena saya baru datang 2 jam setelah mbak yang tadi dan no bahan saya 22 angka setelah mbak itu! Mau selesai jam berapa?

            Semakin sore tingkat kebosanan saya semakin bertambah. Hampir jam 4.30 baru mbak yang tadi dipanggil. Seakan mendapat angin segar, beberapa nomor lagi nomor bahan saya. Ya, tebakan saya benar. Nama saya dipanggil sempat cemas, takut bahan saya nggak diterima (lagi) alhasil bahan saya di terima dan  mendapat jadwal pemotretan tahun depan on Wednesday, Jan 2^nd 2012. Semoga semuanya lancar dan GOOD LUCK untuk perjalanan ISSTE 2010 J

Nostalgia With Yani

            Hari ini tanggal 31 Juli 2012 bertepatan dengan tanggal 10 Ramadhan 1433 Hijriah. Aku sangat bersyukur karena masih dipertemukan dengan bulan suci yang penuh berkah ini.

            Seperti tahun- tahun sebelumnya, aku menyempatkan diri ngabuburit di pasar bedug (Masyarakat di sini lebih mengenal “Pasar Mambo”). Kami (Aku dan Yani temanku) sudah merencanakan ngabuburit ini sejak kemaren. Kami berjanji pergi ke pasar lebih cepat yaitu jam 15.30 WIB karena kami harus menempuh perjalanan yang jauh menuju pasar.

            Jam 15.25 WIB aku berangkat dari rumah ke rumah Yani dengan harapan “Yani sudah siap”. Jam 15.30 WIB aku tepat berada di depan rumah Yani, dengan sangat terkejut aku memandangi Yani yang belum sipa sama sekali. Dengan sabar aku menunggu yani mempersiapkan dirinya, aku menghabiskan waktu dengan BBMan, Twitteran, Fban, bosan melakukan itu semua aku pun memutuskan untuk tidur dikamar Yani. Hampir satu jam aku menunggu yani akhirnya dia siap.

            Kami melanjutkian perjalanan ke pasar yang berlokasi di Sungai penuh. Sebenarnya jarak antara rumah kami dan pasar tidak terlalu jauh. Karena jalan yang menghubungkan rumah kami dan Sungai Penuh masih dalam proses perbaikan (Sedang pembuatan jalan layang) kami harus melewati jalur lain. Saat pergi kami memutuskan lewat Tanah kampung- Tanjung Bunga- Tanjung Rawang- Rawang – Sungai penuh.

            Sungguh perjalanan yang sangat jauh tapi menyenangkan. Sepanjang jalan kami bernostalgia kejadian- kejadian yang pernah kami alami, pertama kami bertemu bebek di desa Tanjung Bunga. Bebek ini mengingatkan kami karena dulu Kami pernah hampir jatuh karena menabrak bebek (Untung yang punya bebek nggak tau, jadi kami nggak perlu ganti rugi dong ya). Di sepanjang jalan di Tanjung rawang yang dihiasi pemandangan hijau persawahan dan aliran sungai kami bertemu beberapa ekor sapi. Lagi- lagi ini mengingatkan kami kalau Yani juga pernah jatuh nabrak sapi. Kalau dihitung- hitung yani sudah mengalami beberapa accident  dengan hampir semua binatang, mulai dari bebek, kambing, sapi bahkan katak.

            Tanpa terasa kami sudah menempuh perjalanan panjang, sesampai di pasar kami memarkir motor kami, ujuan pertama kami adalah toko aksesoris disini kami melihat-lihat aksesoris di toko tersebut, ternyata ada perubahan yang luar biasa dari toko ini “Uni yang jaga tokonya makin langsing, Tokonya juga udah tambah besar” alhamdulillah berarti ada kemajuan. Selanjutnya kami menelusuri satu persatu counter yang ada di jalan sisingamangaraja untuk hunting kartu XL yang katanya ada promo paket 100 ribu/ 3 bulan. Lumayan hemat berapa ratus ribu :D. Kami menelusuri counter demi counter tapi takmembuahkan hasil, kami tak mendapatkan apa yang kami cari. Kami hampir menyerah secara “Jalan kaki dalam suasana puasa itu capek banget guys” alhasil di counter ke 5 kami bisa mendapatkan kartu yang kami cari. Kami menghabiskan waktu lama untuk berbincang- bincang dengan penjaga counter untuk meyakinkan kami tidak salah beli. Hehe alhamdulillah kartu yang kami cari ada. Dengan harga 110 ribu. *Bangkrut mak, selama libur aja gak dapat duit jajan.

            Lanjut ke tempat berikutnya, “Pasar Bedug/ Pasar mambo” incaran pertama kami adalah Es campur yang asli bikin haus banget kalo liat orang bikin (sabar belum buka puasa) setelah puas berkeliling di pasar mambo, kami memutuskan ketempat berikut. Kami berjalan menuju parkiran dan melanjutkan perjalanan ke Salah satu tempat makan favorit “Sate Madura”. Lama menunggu pesanan kami, dengan modal “gak punya malu” kami narsis- narsisan foto- foto di sana, karena asap sate yang mengepul tebal kami pun tak menghiraukannya, anggap saja itu suatu efek baru yang menambah kecantikan kami. masyaAllah kami memang orang yang aduh susah jelasinnya. Setelah pesanan siap kami melanjutkan ketempat berikut untuk membeli pesanan papa.

            Di sebrang jalan sate madura terdapat semuah rumah makan “Rumah Makan Ikan Semah” namanya terletak disebelah mesjid Baiturrahim sungai penuh, aku harus hunting gulai lambung, dengan wajah kecewa aku gak dapat pesanan papa itu. Beralih ke tempat berikut “ampera marantama” dengan hasil yang sama ampera tersebut tutup. Kami beralih ke tempat bakso Sidowaras. Membeli dua bungkus bakso dan bergegas pulang. Karena setengah jam lagi adzan magrib. Sepanjang perjalanan pulang kami terus memelototi jam karen atakut pulang terlambat.

            Bukan takut buka puasa di jalan,tapi kasian orang rumah yang nunggu, semua takjil dan lauk pauk untuk berbuka ada dengan kami. Kami memacu kendaraan secepat mungkin. Jam 18. 23 saya tepat berada di depan pintu rumah yani, dan bergegas pulang berharap saya sampai rumah tepat waktu

Sahabat Ilmu Jambi

SAHABAT ILMU JAMBI

            Awal mengenal SIJ dari salah seorang teman baik (Wika) saat membuka foto- foto dilaptopnya. Pertanyaan pertama yang muncul “Foto-foto siapa ini Wi? Dalam rangka apa ini?” Wika menjelaskan panjang lebar tentang SIJ. Sebuah komunitas yang bergerak dibidang sosial khususnya pendidikan untuk meningkatkan minat baca dan menulis untuk anak- anak yang kurang beruntung.

            Saya sangat tertarik dengan komunitas ini karena sudah sejak lama saya bercita- cita ingin mengajar dan berbagi di panti asuhan. Cita- cita ini muncul sejak kunjungan pertama saya ke panti asuhan Garuda bersama dengan teman- teman sekelas saya. Yang membuat saya sangat ingin mengabdi di panti asuhan adalah permintaan dari pemilik panti asuhan garuda “saya harap ini bukan kunjungan pertama dan terakhir adik- adik ke panti asuhan ini, mereka membutuhkan kalian. Kalian bisa mengajarkan ilmu yang kalian miliki, sekaligus beramal, mereka membutuhkan kalian”. Sejak kunjungan saya ke panti asuhan garuda itu, keinginan saya untuk mengajar di panti semakin keras, namun belum bisa terealisasi karena selalu ada halangan setiap kali ingin kesana (Allah belum mengizinkan).

            Setelah tau SIJ saya berniat untuk mengikuti komunitas ini,namun saat saya ingin masuk komunitas ini. Saya meminta Wika menanyakan pada kak bela namun  kak Bela bilang yang sedang dibutuhkan adalah relawan cowok yang bisa berkomitmen, relawan cewek dikhawatirkan kurang bisa berkomitmen. Jujur saya sedikit kecewa dengan jawaban itu. Tapi saya berharap suatu saat saya akan menjadi bagian dari SIJ ini.

            Beberapa bulan setelah itu saya mendapat info dari Wika kalau SIJ menerima pendaftaran relawan baru, saya mengecek TL twitter @SahabatilmuJBI dan sangat berharap saya bisa menjadi bagian dari komunitas ini. Malam itu saya bersama Wika berbincang- bincang tentang SIJ Subhanallah sungguh sangat mulia komitmen komunitas ini. Semoga dengan izin Allah SWT komunitas ini menjadi batu loncatan bagi anak muda Jambi untuk menebar ilmu dan membuka cakrawala. Setelah membaca persyaratan menjadi relawan SIJ saya mulai menuliskan isi hati yang menjadi motivasi saya untuk menjadi relawan SIJ di MS word. Setelah mengirimkan CV ke email SIJ, keesokan harinya saya mendapat sms untuk berkumpul di sekre SIJ.

            Karena saya tidak tau dimana sekre SIJ, saya pergi bersama Wika dan Ulli. Sesampai di sekre SIJ tentu saja saya sangat senang karena sudah bertemu dengan teman- teman baru, keluarga baru yang merupakan pemuda- pemuda yang masih peduli dengan sesama, memiliki tekad yang sama “Mencerdaskan kehidupan Bangsa”.

 Sesampai di sekre saya membantu Ana menggunting karton untuk dijadikan label data untuk buku- buku SIJ. Tak lama setelah itu, calon relawan baru diminta berkumpul dan dibagi menjadi dua kelompok untuk di wawancarai. Tentu saja saya deg- degan “Apa yang harus saya jawab nanti?”. Yang ada di benak saya adalah wawancara yang menegangkan seperti wawancara mencari kerja atau seleksi beasiswa (Huuuuuffft). Saat itu saya, Bang Bujang, Novia, Karla dan Putri diwawancarai oleh Rara dan Fani. Alhasil pertanyaan- pertanyaan yang ditanyakan oleh Rara dan Fani tidak sesulit yang saya bayangkan. Semua jawaban dari pertanyaan mereka lahir dari ketulusan dan keikhlasan hati saya untuk mengabdi pada bangsa dalam mencerdaskan kehidupan bangsa. Wawancara kami ini menjadi diskusi yang hangat dan akrab walaupun ini adalah pertama kali saya bertemu dengan teman- teman baru ini karena sekarang “Kita” terangkul dalam satu keluarga “Sahabat IlmuJambi”.

Saat sedang asyik berbincang-bincang dengan teman- teman tadi, hujanpun turun. Kami diajak masuk kerumah bang Maul itu, di dalam rumah saya bertemu dengan keluarga besar SIJ di sana kami berkenalan satu sama lain dan membahas kegiatan- kegiatan SIJ. Tak terasa waktu sudah menunjukkan jam 5 well saatnya teman- teman pulang kerumah masing- masing. Dan kami akan bertemu keesokan harinya di Panti asuhan masing- masing.

Sabtu pun datang saya mendapat amanah di Panti asuhan Madinatul Aitam karena di sini mereka kekurangan kakak asuh yang suka dengan anak kecil. Hari pertama di panti asuhan saya tak henti- hentinya mengucapkan rasa syukur karena impian saya selama ini telah terealisasi dan Allah juga mempertemukan saya dengan sahabat- sahabat yang peduli ini. Terima kasih ya Allah. Di Madinatul Aitam saya mendapat adik asuh yang berumur 5 tahun yang sedang lucu- lucunya. Adik asuh ini bernama “Udin” saya nggak tau apa nama lengkap si Udin ini “Udin mendunia” kali ya.

Setiap kunjungan saya ke Madinatul ini keakraban dengan adik- adik semakin bertambah. Tidak mudah mengatur adik- adik yang memiliki watak yang berbeda- beda ini. Mulai dari Si kecil yang lucu- lucu, si Tampang tak bersalah sampai si Degil. Alhamdulillah semuanya bisa diatasi berkat kerja sama teman- teman yang lain.

Keceriaan Adik adik asuh saat berkumpul menjadi kepuasan tersendiri untuk saya. Seperti saat pendampingan di Ancol, untuk pertama kali saya melihat si tampang tak bersalah Yuda dan Joko tertawa lepas menikmati senja sore ditemani sebuah jagung bakar. Sebenarnya saya sudah mengabadikan kenangan ini saat kami duduk bertiga di pendopo Joko, saya dan Yuda memegang jagung Bakar. Sayangnya foto ini nggak sengaja terhapus dari hp. Tapi senyum kebahagiaan adik- adik ini tetap abadi di hati saya. Semoga semua anak- anak yang kurang beruntung mendapat perhatian yang sama seperti adik- adik asuh ini.

Written by : VEBRIA ARDINA

Dehydration of Amides

Dehydration of amides to give nitriles

Description: Primary amides can be converted to nitriles with a dehydrating reagent such as P2O5 .

Notes: Note that the net effect of this reaction is to remove two H atoms and one O from the amide. For this reason this is called a “dehydration”.

Only primary amides work for this reaction. Other reagents can be used for this, however, such as thionyl chloride (SOCl2)

Examples:

Notes:

Mechanism:

The reaction begins with the oxygen of the amide attacking phosphorus (through a resonance form) forming an O–P bond (Step 1, arrows A, B, and C). After a proton transfer (Step 2, arrows D and E) a lone pair from nitrogen forms a new C–N bond, expelling oxygen (Step 3, arrows F and G). Finally the nitrogen is deprotonated (Step 4, arrows H and I) to give the neutral nitrile.

Notes:

There are certainly other reasonable ways to draw proton transfer (Step 2) as well as other bases to use for deprotonation (Step 4) besides phosphate. This is just one reasonable possibility.

It’s also reasonable to show fragmentation of the P–O–P bond in step 3, although for simplicity’s sake this was not drawn.

What is Phosphorus pentoxide (P₂O₅)?

Phosphorus pentoxide is a chemical compound with molecular formula P₄O₁₀ (with its common name derived from its empirical formula, P₂O₅). This white crystalline solid is the anhydride of phosphoric acid. It is a powerful desiccant.

Phosphorus pentoxide is a potent dehydrating agent as indicated by the exothermic nature of its hydrolysis:

P₄O₁₀ + 6 H₂O → 4 H₃PO₄   (–177 kJ)

However, its utility for drying is limited somewhat by its tendency to form a protective viscous coating that inhibits further dehydration by unspent material. A granular form of P₄O₁₀ is used in desiccators.

Consistent with its strong desiccating power, P₄O₁₀ is used in organic synthesis for dehydration. The most important application is for the conversion of amides into nitriles.

P₄O₁₀ + RC(O)NH₂ → P₄O₉(OH)₂ + RCN

The indicated coproduct P₄O₉(OH)₂ is an idealized formula for undefined products resulting from the hydration of P₄O₁₀.

Supposedly, when combined with a carboxylic acid, the result is the corresponding anhydride

P₄O₁₀ + RCO₂H → P₄O₉(OH)₂ + [RC(O)]₂O

The "Onodera reagent", a solution of P₄O₁₀ in DMSO, is employed for the oxidation of alcohols.^[9] This reaction is reminiscent of the Swern oxidation.

The desiccating power of P₄O₁₀ is strong enough to convert many mineral acids to their anhydrides. Examples: HNO₃ is converted to N₂O₅;  H₂SO₄ is converted to SO₃;  HClO₄ is converted to Cl₂O₇.

 

Why do we use Phosphorus pentoxide when dehydration of Nitriles?

Molecular Structure of DAHA and ENTA The NSWC-IHD initiated a program in 1998 targeting the replacement of lead based primary explosive initiating compounds (lead styphnate and lead azide), Applications of phosphorus pentoxide Phosphorus pentoxide is a potent dehydrating agent as indicated by the exothermic nature of its hydrolysis:

P4O10 + 6 H2O → 4 H3PO4 (–177 kJ)

However, its utility for drying is limited somewhat by its tendency to form a protective viscous coating that inhibits further dehydration by unspent material. A granular form of P4O10 is used in desiccators. Consistent with its strong desiccating power, P4O10 is used in organic synthesis for dehydration. The most important application is for the conversion of amides into nitriles

P4O10 + RC(O)NH2 → P4O9(OH)2 + RCN

Supposedly, when combined with a carboxylic acid, the result is the corresponding anhydride

P4O10 + RCO2H → P4O9(OH)2 + [RC(O)]2O

The desiccating power of P4O10 is strong enough to convert many mineral acids to their anhydrides. Examples: HNO3 is converted to N2O5; H2SO4 is converted to SO3; HClO4 is converted to Cl2O7.

(http://www.sciencemadness.org/talk/viewthread.php?tid=19184)

The lack of base character in amides

Unusually for compounds containing the -NH₂ group, amides are neutral. This section explains why -NH₂ groups are usually basic and why amides are different.

The usual basic character of the -NH₂ group

Simple compounds containing an -NH₂ group such as ammonia, NH₃, or a primary amine like methylamine, CH₃NH₂, are weak bases. A primary amine is a compound where the -NH₂ group is attached to a hydrocarbon group.

The active lone pair of electrons on the nitrogen atom in ammonia can combine with a hydrogen ion (a proton) from some other source - in other words it acts as a base.

With a compound like methylamine, all that has happened is that one of the hydrogen atoms attached to the nitrogen has been replaced by a methyl group. It doesn't make a huge amount of difference to the lone pair and so ammonia and methylamine behave similarly.

---

Note:  The reasons that these are bases and the differences between them (because there are slight differences) are explored in some detail on a page about organic bases. It would be useful to read this page before you go on because it is relevant to what is coming next.

If you follow this link, use the BACK button on your browser to return to this page.

---

For example, if you dissolve these compounds in water, the nitrogen lone pair takes a hydrogen ion from a water molecule - and equilibria like these are set up:

Notice that the reactions are reversible. In both cases the positions of equilibrium lie well to the left. These compounds are weak bases because they don't hang on to the incoming hydrogen ion very well.

Both ammonia and the amines are alkaline in solution because of the presence of the hydroxide ions, and both of them turn red litmus blue.

Why doesn't something similar happen with amides?

Amides are neutral to litmus and have virtually no basic character at all - despite having the -NH₂ group. Their tendency to attract hydrogen ions is so slight that it can be ignored for most purposes.

---

Note:  If you haven't already done so, follow the link mentioned above to the page about organic bases, and read the bit about phenylamine. It is directly relevant to what's next.

Use the BACK button on your browser to return to this page.

---

We need to look at the bonding in the -CONH₂ group.

Like any other double bond, a carbon-oxygen double bond is made up of two different parts. One electron pair is found on the line between the two nuclei - this is known as a sigma bond. The other electron pair is found above and below the plane of the molecule in a pi bond.

A pi bond is made by sideways overlap between p orbitals on the carbon and the oxygen.

In an amide, the lone pair on the nitrogen atom ends up almost parallel to these p orbitals, and overlaps with them as they form the pi bond.

amidedeloc.gif

The result of this is that the nitrogen lone pair becomes delocalised - in other words it is no longer found located on the nitrogen atom, but the electrons from it are spread out over the whole of that part of the molecule.

This has two effects which prevent the lone pair accepting hydrogen ions and acting as a base:

• Because the lone pair is no longer located on a single atom as an intensely negative region of space, it isn't anything like as attractive for a nearby hydrogen ion.
• Delocalisation makes molecules more stable. For the nitrogen to reclaim its lone pair and join to a hydrogen ion, the delocalisation would have to be broken, and that will cost energy.

---

Note:  If you want to look in more detail at the bonding in the carbon-oxygen double bond, you could follow this link.

If you do choose to follow this link, it will probably take you to several other pages before you are ready to come back here again. Use the BACK button (or HISTORY file or GO menu) on your browser to return to this page later.

---

The dehydration of amides

Amides are dehydrated by heating a solid mixture of the amide and phosphorus(V) oxide, P₄O₁₀.

Water is removed from the amide group to leave a nitrile group, -CN. The liquid nitrile is collected by simple distillation.

For example, with ethanamide, you will get ethanenitrile.

---

Note:  This is a just a flow scheme rather than a proper equation. I haven't been able to find a single example of the use of the full equation for this reaction. In fact the phosphorus(V) oxide reacts with the water to produce mixtures of phosphorus-containing acids.

---

The Hofmann Degradation

The Hofmann degradation is a reaction between an amide and a mixture of bromine and sodium hydroxide solution. Heat is needed.

The net effect of the reaction is a loss of the -CO- part of the amide group. You get a primary amine with one less carbon atom than the original amide had.

The general case would be (as a flow scheme):

If you started with ethanamide, you would get methylamine. The full equation for the reaction is:

The Hofmann degradation is used as a way of cutting a single carbon atom out of a chain.

 

Are there another reagent that is used to dehydrate the amide?

Acetic anhydride, or ethanoic anhydride, is the chemical compound with the formula (CH₃CO)₂O.^[1] Commonly abbreviated Ac₂O, it is the simplest isolatable acid anhydride and is a widely used reagent in organic synthesis. It is a colorless liquid that smells strongly of acetic acid, formed by its reaction with the moisture in the air.

Formic anhydride is an even simpler acid anhydride, but it spontaneously decomposes, especially once removed from solution.